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李連英出生在清代的直隸省，也就是今河北省的河間府。也有人明確地說，他是今河北省大城縣臧屯鄉李甲村人。根據墓志銘的記載，他生于道光二十八年(公元1848年)，9歲入宮。清宮檔案也證明，他確實在鹹豐七年，由鄭親王端華府上送進皇宮當的太監，但不是9歲，而是13歲。
處世謹慎圓滑深得慈禧寵信
李連英入宮後的名字叫李進喜，同治十年左右，也就是他進宮14年的時候才由慈禧太後起名連英。他先後在奏事處和東路景仁宮當差，直到同治三年16歲時，才調到長春宮慈禧太後跟前。
此時，正值太監安得海被慈禧太後寵愛，紅得發紫。他們二人雖然同時進宮，地位影響卻差得很遠。後來，安得海因少年得志，過分張狂，終于以“違背祖制，擅離京師”的罪名，在同治八年被山東巡撫丁寶楨拿獲，砍了腦袋。
這件事使李連英得到了深刻的教訓。他是一個十分聰明乖巧的人，很快就明白了應該如何擺正主子和奴才之間的關係。李連英不僅學會了揣摸主子的脾氣和愛好，千方百計地討主子的歡喜，同時還時時處處謹慎小心。這也算是李連英成功的秘訣吧。
同治十三年的時候(公元1874年)，年僅26歲的李連英開始任儲秀宮的掌案首領大太監。這個職務一般需要進宮服役30年才有資格擔任，可是李連英這時進宮剛滿17年。
光緒五年(公元1879年)，李連英出任儲秀宮四品花翎總管。同時，隨著他的主子慈禧太後日益大權獨攬，他的聲望地位也一天天變得顯赫起來。李連英31歲時，已經可以和敬事房的大總管也就是清宮太監的總頭目平起平坐了。
到了光緒二十年，46歲的李連英被賞戴二品頂戴花翎，這在太監中創了一個從未有過的先例。因為早在雍正時期，雍正皇帝規定太監的品級以四品為限，不能再高出這個等級。到了慈禧太後，她卻以自己的權勢，為李連英突破了祖上傳下來的規矩。
“幹預”政事引得朝野不滿
在慈禧太後與李連英之間，幾十年所形成的主仆關係與感情非同一般。在《在晚清宮廷生活見聞》中，晚清宮廷太監劉興橋是這樣描述李連英與慈禧太後之間的感情的：“就我們知道，每天三頓飯，早晚起居，他倆都互派太監或當面問候：‘進得好？‘‘吃得香？’在西苑、頤和園居住的時候，慈禧太後還經常來找李連英：‘連英啊！咱們遛彎去呀！‘李連英便出來陪她去玩。他倆走在前邊，其余的人遠遠地隨在後面。慈禧太後有時還把李連英召到她的寢宮，談些黃老長生之術，兩人常常談到深夜。”
慈禧太後對李連英的寵信與日俱增，引起了朝野的議論和不安。
光緒十二年四月(公元1886年)，當時的直隸總督兼北洋大臣李鴻章以北洋海軍已經訓練成軍，奏請朝廷派大臣前來檢閱。慈禧太後就派總理海軍衙門大臣醇親王奕譞去北洋各海口巡閱。由于奕譞是當時光緒皇帝載湉的生父，身份高貴，因此要加派太監、禦醫隨行。而醇親王奕譞是一個城府很深且非常謹慎的人，在慈禧太後召見時，他主動要求派太後身邊最得寵的李連英隨行，以減少太後對自己的猜忌。醇親王的想法正中慈禧太後下懷，馬上得到批準。
這時候朝廷中已經是一片不滿之聲了。監察禦史朱一新向光緒皇帝奏了一本，批評派李連英隨醇親王視察海軍，他們實際上是在反對派太監去監軍，他們還說李連英妄自尊大，結交地方官員，收受賄賂，理當查處。實際情況如何呢？清代文人、著名的維新派人士王照(字小航)則另有一番說法。
王照說，醇親王離開京城以後，每次接見文武官員，都讓李連英作陪。他的本意在避免他要攬權的嫌疑，將來有什麼議論，李連英可以為他作證。而李連英一直記著安得海的教訓，每天穿著樸實，替親王拿著一支旱煙袋，隨時裝煙，遞煙。回到住處則關門閉戶不見一個來訪的人。(王小航《方家園雜咏二十首並記事》所述，轉引自高陽《關于李連英的傳說》)
當時直隸、山東的一些地方官員，確實想要巴結這位太後身邊的大紅人，但都大失所望。從李連英一向小心謹慎的表現來看，王照的這種說法是較為可信的。
慈禧找醇親王問明情況後，把朱一新的奏折一通好批，並下令將朱一新降職一級，由禦史降為主事。
光緒二十年(公元1894年)，在甲午戰爭的時候，清朝北洋海軍吃了大敗仗，輿論一片嘩然。可是人們不敢直接去批評慈禧太後，于是就把矛頭指向北洋大臣、直隸總督李鴻章，同時也捎帶批評了李連英。
陜西道監察禦史恩溥、福建道監察禦史安維峻等人紛紛上折，指責北洋海軍將領貽誤軍機，並且與總管太監李連英暗中來往，相互包庇。其中，安維峻奏折中有“和議出自皇太後，李連英實左右之”一句話，說對日本的決策看起來是皇太後決定的，實際已被李連英左右了。這句話成為人們抨擊李連英幹預朝政的一大證據。
實際上，這是人們對安維峻原意的一種誤解。安維峻的本意是要求慈禧太後不要再事事牽制皇帝，並且應該嚴懲李鴻章。奏折中盡管涉及到李連英，但只不過是用來做鋪墊陪襯而已。
慈禧太後看了這個折子後異常震怒，但絕不是因為指責了李連英。她在以皇帝名義所發的上諭中說：“軍國要事，仰承懿訓遵行天下共諒。”也就是天下的事，我們都要聽皇太後的。于是，安維峻就因“離間”皇太後與皇帝的罪名，被革職充軍去了。
說李連英幹預政事雖然證據不足，但是說李連英貪財，那是千真萬確的。清宮太監中可能沒有不愛財的人，李連英等千方百計敲詐勒索朝廷中的辦事官員。
光緒十二年八月初三(公元1886年)，江寧織造駐京人員來煜寫給江寧織造廣厚一封信，信中說：“昨天李連英總管又把我叫進大內，在寧壽宮的穿堂對我說：向來你們來拿圖樣都要打點打點的，這一次準備如何辦理？我馬上回答這就寫信回去讓人送來。他說，既是這樣，那就寄120兩銀子來吧！說完就轉身進去了。要是在別的地方，這個事還可以慢慢商量，用好言好語去磨，惟有這位李總管不好對付。”
八面玲瓏兩面討好太後與皇帝
按常理講，慈禧太後已經年邁，光緒皇帝雖然有病，但畢竟年輕，如果沒有意外情況出現，慈禧太後死在光緒皇帝之前是必然的。李連英這樣精明刁滑，怎會糊涂到連這樣的情勢都看不清呢？對于他來說，兩面討好，八面玲瓏的做法，是始終立于不敗之地和自我保全的一種策略。
慈禧太後與光緒皇帝政見不和，這是眾所周知的。那麼李連英在慈禧與光緒之間採取什麼態度呢？
參與過維新變法的晚清文人王照曾經寫過這樣一首詩：“炎涼世態不堪論，蔑主惟知太後尊。丙夜垂裳恭待旦，膝前嗚咽老黃門。”詩中講述了這樣一個故事：庚子那年，慈禧率光緒和文武百官出逃後，第二年準備回京。他們走到保定住下。太後睡覺的地方，被褥鋪陳都很華美，李連英住得稍差一點，但也很不錯。而光緒皇帝睡覺的地方卻很淒慘。李連英侍候慈禧太後睡下後前來探望，見光緒在燈前枯坐，小太監無一人在殿內值班，一問才知道他竟然鋪的蓋的都沒有，時值隆冬季節，根本無法睡覺。李連英看到這個情況跪下抱著光緒的腿，痛哭說：“奴才們罪該萬死！”並且把自己的被褥抱過來讓光緒使用。光緒回到北京以後，回憶西逃的苦楚，就曾經說：“若無李諳達，我活不到今天。”(諳達，就是老夥伴或師傅的意思。)
據說，戊戌變法後，李連英出言謹慎，沒有鮮明地表態站在慈禧一邊。雖然沒有讓慈禧懷疑他的忠誠，但從此感情上有些疏遠了。所以李連英的墓志碑上寫道：結束西逃回到北京後，李連英“自思可告之無罪，已萌退志”。
出宮及其身後事
光緒三十四年十月二十二日(公元1908年)，慈禧死于北京西苑的儀鸞殿。李連英辦理完太後的喪事，于宣統元年的二月初二，離開生活了51年的皇宮。
圍繞李連英的出宮和他的身後事，社會上又有許多傳說。有人說他是看到光緒皇帝的弟弟醇親王載灃監國攝政，恐遭報復，而退居宮外，以保全自己的腦袋；還有人說，李連英生前得罪了許多人，出宮後就深居簡出，怕人報復，但最終還是被人在後海附近暗殺，落了個身首異處的下場。
類似的傳說雖十分盛行，但從當時清宮對李連英出宮及死後的安排來看，這些傳說都無法令人置信。
作為一個太監，李連英的身份和千百個太監是一樣的，極為卑賤。所不同的是，由于他的主子慈禧太後的賞識和寵愛，他享受到了皇宮裏前所未有的權力和地位，金錢財富也滾滾而來。但也正因為與慈禧太後的這層特殊關係，他成為中國近代史上臭名昭著的人物之一。
李連英死的時候，得到了清朝宮廷的1000兩白銀，在北京恩濟莊的太監墓地修造了一座豪華墳墓。李連英的墳墓，早在30年前就被破壞了，只有墓志銘的拓片還保留了下來。
李連英死于宣統三年(公元1911年)，時年64歲。這個時候，綿延了二百多年的清王朝也已經風雨飄搖，滅亡只在旦夕之間。
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