此首也是杜牧咏史之作，全篇純用議論，不加一點描繪，開宋人先河。

首句，一針見血地指出勝敗乃兵家常事的基本常識，即以劉項爭雄的歷史事實來看，劉邦在前期與項羽的戰爭中也是負多勝少，然而最終統一天下的卻是劉邦。

次句“是男兒”暗用《史記·淮陰侯列傳》中韓信對項羽的評價：“項王見人，恭敬慈愛，言語嘔嘔，人有疾病，涕泣分食飲，至使人有功，當封爵者，印刓弊，忍不能予，此所謂婦人之仁也。”一敗而不復自振，相比越王勾踐含垢忍恥，相去不可道裏計。

第三四句“江東子弟”“捲土重來”，針對項羽臨終感慨而發。《史記·項羽本紀》雲：“於是項王乃欲東渡烏江。烏江亭長檥船待，謂項王曰：‘江東雖小，地方千里，眾數十萬人，亦足王也。願大王急渡。今獨臣有船，漢軍至，無以渡。’項王笑曰：‘天之亡我，我何渡為！且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何面目見之？縱彼不言，籍獨不愧於心乎？’……乃自刎而死。”

項羽以江東子弟八千人起事，幾王天下，最後一敗塗地，然而江東父老對項王未必沒有感情，比如烏江亭長，況且江東人才輩出，若能逃歸，未知最後鹿死誰手。但項王卻不顧亭長的忠告，把滅亡的責任推給上天，徹底認輸並自刎身亡，詩人千載之下猶感可惜。

前面已經説到杜牧好談兵，這首也是談兵的典型之作。